직장인이라면 누구나 한 번쯤 ‘이 회사 말고 다른 삶은 없을까?’라는 질문을 던져봅니다. 특히 오랜 기간 몸담았던 곳이라면 퇴사 후의 삶은 미지의 영역처럼 느껴지기도 합니다. 하지만 퇴사는 끝이 아니라 새로운 시작을 위한 소중한 전환점입니다. 저는 이 길 위에서 워크홀릭 선배의 안타까운 최후를 목격하고, 직접 퇴사 학교를 다니며 시행착오를 겪었습니다. 이 모든 경험을 통해 얻은 교훈과 지혜를 여러분과 나누고자 합니다.
워크홀릭 선배의 그림자: 회사, 나를 지켜주지 않는다
2007년, 제가 경력직으로 입사했던 회사에서 만난 한 PM 선배님의 이야기는 아직도 생생합니다. 그분은 입사 후 30년 가까이 프로젝트에 올인하며 회사에 헌신했습니다. 새벽 3~4시 퇴근은 일상이었고, 주말에도 출근하며 개인의 삶을 송두리째 바쳤죠. 본인은 엄청난 자부심과 두둑한 금전적 보상을 받았다고 생각했지만, 시간이 흐르면서 그림자가 드리워지기 시작했습니다.
- 건강 악화: 과도한 업무는 결국 몸을 망가뜨렸고, 병원 신세를 지게 되었다는 소문이 돌았습니다.
- 관계 단절: 함께 일하는 팀원들은 그의 강압적인 업무 스타일에 지쳐 그와의 프로젝트를 기피했습니다. 회사 내 인간관계는 점점 고립되었습니다.
- 회사로부터의 외면: 고객사 프로젝트는 성공시켰을지 모르나, 경영진의 요구를 묵살하고 거부하는 태도는 결국 회사 내에서도 그를 꺼리게 만들었습니다. 나이 든 그를 필요로 하는 프로젝트는 점차 줄어들었죠.
결국, 그는 회사로부터 권고사직을 통보받고 퇴사하게 됩니다. 평생을 바쳤던 회사에서 나가 달라는 말을 들은 그의 심정은 어땠을까요? 모든 것을 잃은 듯한 상실감에 그는 회사 내 모든 인연을 끊고 사라졌습니다. 친했던 동료들조차 그와 연락이 닿지 않는다고 했습니다. 이 경험은 제게 깊은 깨달음을 주었습니다. 회사는 그저 잠시 입고 있는 좋은 옷일 뿐이라는 것을요. 이 옷을 어떻게 벗을지, 그리고 그 후의 삶을 어떻게 살아갈지 미리 준비해야 한다는 교훈을 얻었습니다.

원본: 2023년 5월 30일 「Work holic 선배의 최후 (ft. 권고사직)」
손에 쥔 것을 놓아야 얻을 수 있는 것: 버티는 삶을 넘어
선배님의 사례를 보며, 그리고 저 자신의 직장 생활을 돌아보며 ‘버티는 삶’에 대한 회의감을 느끼기 시작했습니다. 특히 저처럼 나이 든 급여생활자는 회사가 부당해도, 나를 끝까지 챙겨주지 못할 것을 알면서도 ‘조금만 더 버티라’는 주변의 종용에 마지못해 버티곤 합니다. 하지만 저는 그렇게 살고 싶지 않았습니다. 고작 버티려고 인생을 사는 것은 아니니까요.
저는 나의 사회생활, 회사생활을 즐기고 싶었습니다. 하고 싶은 일을 해야지, 버티는 일 따위는 이제 버려야겠다고 다짐했습니다. 이보 전진을 위한 일보 후퇴라는 말처럼, 때로는 지금 손에 쥐고 있는 것을 용기 있게 놓아야 비로소 다른 소중한 것을 움켜쥘 수 있다는 것을 깨달았습니다. 변화를 두려워하지 않고, 주도적으로 나의 삶을 설계하려는 마음가짐이 필요합니다.

원본: 2023년 3월 18일 「손에 쥐고 있는 것을 놓아야 다른 것을 집을 수 있다. (feat. 이보 전진을 위한 일보 후퇴)」
미리 준비하는 퇴사 학교: 시행착오와 현실적인 조언
이런 마음가짐으로 저는 2017년, 서울 50플러스 중부 캠퍼스에서 ‘3040 퇴사학교’ 과정을 수강했습니다. 첫날 교실에 들어서던 학생들의 표정은 마치 가면을 쓴 듯 자신의 속마음을 감춘 듯했습니다. 저 역시 그랬죠. 대기업을 그만두고 간장게장집을 시작한 사장님, 아나운서의 길을 접고 새로운 꿈을 좇는 대표님 등 다양한 배경을 가진 분들과 이야기를 나누며 많은 영감을 받았습니다.
그때 저는 당장이라도 퇴사할 것 같은 기분이었지만, 현실적인 문제에 부딪혔습니다. 용기를 내어 휴직을 하고 공인중개사 자격증도 따고 가족여행도 다녀왔지만, 가장 중요한 ‘먹고사는 방안’을 제대로 마련하지 못했습니다. 결국 2019년에 복직하여 3년 넘게 다시 회사를 다녀야만 했습니다. 이처럼 퇴사 준비는 단순히 ‘회사 밖으로 나가는 것’을 넘어, 그 이후의 삶을 위한 구체적이고 현실적인 계획이 동반되어야 합니다.

원본: 2023년 5월 6일 「퇴사 학교의 추억」
퇴사 후 삶을 위한 실전 체크리스트: 시행착오에서 얻은 교훈
워크홀릭 선배의 사례와 저의 직접적인 시행착오를 통해 퇴사 후의 삶을 성공적으로 전환하기 위한 몇 가지 핵심적인 준비 사항을 정리해 보았습니다. 이 체크리스트를 통해 여러분의 퇴사 준비를 점검해 보시길 바랍니다.
| 영역 | 워크홀릭 선배의 교훈 | 나의 시행착오와 깨달음 | 지금 당신이 할 일 |
|---|---|---|---|
| 건강 | 과도한 업무로 건강 악화, 병원 신세 | – | 정기 건강 검진, 꾸준한 운동 습관, 스트레스 관리법 찾기 |
| 관계 | 회사 내 인연 절연, 고립된 삶 | 가족 여행은 좋았으나, 새로운 사회적 연결 부족 | 가족과의 소통 강화, 회사 밖 인맥 형성, 취미 기반 커뮤니티 활동 |
| 경제 | 두둑한 금전적 보상에도 퇴사 후 공백 | 휴직 중 ‘먹고사는 방안’ 미확보로 복직 | 재정 계획 수립 (비상금, 투자), N잡/부업 모색, 퇴직금 활용 계획 |
| 커리어/자기계발 | 성공적인 프로젝트에도 불구하고 시대에 뒤처짐 | 공인중개사 자격증 취득은 성공, 하지만 활용 계획 미흡 | 관심 분야 탐색, 관련 학습/자격증 취득, 포트폴리오 구축 |
| 마음가짐 | 회사가 나를 영원히 책임질 것이라는 착각 | 버티는 삶에 대한 회의, 즐거운 삶 추구 | ‘언제든 떠날 수 있다’는 유연한 사고, 주도적인 삶의 설계 |
전환의 기술: 용기 있는 한 걸음, 그리고 다시 일어서기
저는 2019년 복직 후 3년 넘게 다시 회사를 다니면서, 그때 퇴사 학교에서 그렸던 그림들을 현실에 맞게 수정하고 구체화했습니다. ‘먹고사는 방안’을 마련하기 위해 꾸준히 노력했고, 이제야 어느 정도 그 목표에 도달한 것 같습니다. 그래서 올 6월, 저는 드디어 퇴사를 하게 됩니다. 새로운 삶에 대한 기대감과 함께 여전히 약간의 걱정이 공존하는 것이 솔직한 심정입니다.
퇴사는 한 번에 완벽하게 이루어지는 것이 아닐 수 있습니다. 저처럼 잠시 돌아가야 할 때도 있고, 예상치 못한 난관에 부딪힐 수도 있습니다. 중요한 것은 포기하지 않고 계속해서 나아가려는 용기와, 시행착오를 통해 배우고 성장하는 자세입니다. ‘손에 쥐고 있는 것을 놓아야 다른 것을 집을 수 있다’는 말처럼, 새로운 시작을 위해 과감히 한 걸음을 내딛는 용기가 필요합니다. 그리고 설령 넘어지더라도 다시 일어설 수 있다는 믿음이 중요합니다.
오랜 직장 생활을 마무리하고 새로운 삶의 챕터를 열 준비를 하는 것은 결코 쉽지 않은 일입니다. 하지만 워크홀릭 선배의 교훈과 저의 시행착오를 통해 얻은 지혜가 여러분의 여정에 작은 등불이 되기를 바랍니다. 회사가 나를 지켜주지 않는다는 냉혹한 현실을 직시하고, 주도적으로 나의 미래를 설계하며 즐거운 삶을 찾아 나서는 것. 그것이야말로 우리 모두가 꿈꾸는 진정한 퇴사 후의 삶이 아닐까요? 용기를 내어 여러분만의 새로운 시작을 준비하시길 응원합니다.